Алан Джексон родился в 1958 году в Ньюмане, штат Джорджия, и был самым младшим из пяти детей. Его отец был механиком, и Алан часто помогал ему после школы. В возрасте двадцати лет он сформировал свою первую группу. В 1979 году Джексон женился на своей школьной возлюбленной Дениз, с которой он до сих пор вместе и имеет трех дочерей. В начале 80-х у него были случайные заработки и эпизодические появления. Затем в 1985 году он переехал в Нэшвилл. Перед сольным дебютом Джексон работал в Nashville Network как автор песен и исполнитель демо. За 25 долларов он спел демо первого хита Трэвиса Тритта «Country Club».
В 1989 году он подписал контракт с недавно созданной Arista Records, а год спустя выпустил дебютный альбом. Здесь, в реальном мире попал в пятерку лучших страновых чартов. Альбом продержался там больше года и прочно утвердил его как часть нового поколения кантри-певцов вместе со своим другом Трэвисом Триттом, Винс Гилл и Brooks & Dunn. Коллективно они переместили жанр из разбавленной поп-кантри 1980-х к корням кантри. «Больше всего меня вдохновляло то, что, когда мы росли, ничего не было», – говорит Джексон. В отличие от многих сверстников, в юности он не слушал поп-музыку, а только традиционную музыку кантри. Это как-то объясняет его чистый кантри-звук.
Его следующие два альбома – Не раскачивайте музыкальный автомат и Много о жизни (и немного о любви) принес пять невероятных синглов номер 1, в том числе классику «Love’s Got A Hold On You» и его фирменную песню «Chattahoochee». Со своим следующим альбомом Где я, Джексон перевалил за невероятную отметку в 10 миллионов продаж альбомов. Травма 11 сентября вдохновила его на песню «Where Were You (When The World Stop Turning)», с которой он выиграл свою первую премию «Грэмми».
За Джексоном последовал период блюграсса, в котором был написан саундтрек к фильму О брат, где ты? и производя принцессу мятлика, Элисон Краусс‘студийный альбом Как красный на розе. Выход Джексона на арену Блуграсс сопровождался простым названием Альбом Блюграсс. С восемью оригинальными песнями и тремя каверами, Джексон преуспел там, где многие другие кантри-артисты, пытавшиеся переключиться между жанрами, потерпели неудачу. Американская пресса решительно поставила альбому Джексона печать подлинности: «56-летний мужчина – настоящий автор песен для мятлика, и он попал в точку…». «Его оригиналы достигают сердца и души Блюграсса», – сообщает журнал Cyber Grass журнала Bluegrass.
Что бы он ни делал, он делает это правильно, и поступая так, Алан Джексон продолжает оставлять своих поклонников всегда жаждущими большего.